Organogélateur

Les organogélateurs sont des petites molécules organiques capables de gélifier toute sorte de solvants organiques même à des concentrations massiques assez faibles.



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Les organogélateurs[1] sont des petites molécules organiques capables de gélifier toute sorte de solvants organiques même à des concentrations massiques assez faibles (moins de 1% en masse).

Article principal : Organogel.

Interactions moléculaires

Pour qu'une aussi petite quantité de molécules puisse former un gel, l'enthalpie des interactions entre organogélateurs doit être assez stabilisante pour balancer la diminution de l'entropie qui accompagne la réduction des degrés de liberté du dispositif. Dans les liquides organiques les forces attractives sont essentiellement les interactions dipolaires et , si les organogélateurs le permettent, peuvent rentrer en jeu les forces de Van der Waals, les interactions π, les forces solvophobes, mais aussi les liaisons hydrogène intra ou intermoléculaires.

Un groupe important d'organogélateurs utilise les liaisons H comme force motrice de l'auto-assemblage supramoléculaire ; en font partie les amides[2], les urées[3], les dérivés peptidiques[4], les pepsipeptides [5] ou les structures peptidomimétiques [6], sucres[7] et alcools[8]. Ces molécules peuvent être vues comme des dispositifs à deux acteurs : une partie donneuse de liaisons H responsable de la cohésion de la supra-structure et une partie qui facilite la solubilité de la molécule et l'unidirectionnalité des liaisons, et empêche sa cristallisation. Cependant une molécule possédant un ou plusieurs groupements amide n'est pas obligatoirement un organogélateur et vice versa, d'autres interactions peuvent entrer en jeu comme il a été dit plus haut. C'est le cas par exemple des stéroïdes[9], cholestérol et dérivés[1], dérivés aromatiques[10], et même des molécules plus simples telles que des alcanes[11] ou alcanes semi-fluorés[12].

Malgré ces assertions il est toujours particulièrement complexe de prévoir si une molécule est un organogélateur et quel liquide organique elle peut gélifier, pour cause, l'absence à ce jour de relation structure/activité[1]. Des variations particulièrement subtiles de la structure d'un gélateur peuvent se traduire par un changement drastique de ses propriétés gélifiantes ou de la stabilité du gel[13]. Des organogélateurs sont découverts continuellement mais sont fréquemment le fruit du hasard[1], ils n'en sont pas moins particulièrement nombreux et leur nombre croît d'année en année.

Notes et références

  1. Terech, P. ; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3159. Van Esch, J. H. ; Feringa, B. L. Angew. Chem. , Int. Ed. Engl. 2000, 39, 2263-2266. R. G. Weiss, P. Terech. Springer, Dordrecht, The Netherlands. 2006.
  2. Hanabusa, K. ; Manabu, Y. ; Kimura, M. ; Shirai, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1949-1951.
  3. de Loos, M. ; van Esch, J. ; Stokroos, I. ; Kellogg, R. M. ; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12675-12676.
  4. Hanabusa, K. ; Matsumoto, M. ; Kimura, M. ; Kakehi, A. ; Shirai, H. J. Colloid Interface Sci. 2000, 224, 231-244. Menger, F. M. ; Caran, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11679-11691.
  5. De Vries, E. J. ; Kellogg, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 238-240.
  6. Carré, A. ; Le Grel, P. ; Baudy-Floc'h, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1887-1889.
  7. Beginn, U. ; Keinath, S. ; Mœller, M. Macromol. Chem. Phys. 1998, 199, 2379-2384.
  8. Garner, C. H. ; Terech, P. ; Allegraud, J. J. ; Mistrot, B. ; Nguyen, P. ; deGeyer, A. ; Rivera, D. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 2173-2179.
  9. Geiger, C. ; Stanescu, M. ; Chen, L. H. ; Whitten, D. G. Langmuir. 1999, 15, 2241-2245.
  10. Clavier, G. M. ; Brugger, J. F. ; Bouas-Laurent, H. ; Pozzo, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2527-2534.
  11. Abdallah, D. J. ; Weiss, R. G. Langmuir. 2000, 16, 352-355.
  12. Twieg, R. J. ; Russell, T. P. ; Siemens, R. ; Rabolt, J. F. Macromolecules. 1985, 18, 1361-1362.
  13. Rolf Schmidt, Marc Schmutz, Marc Michel, Gero Decher, and Philippe J. Mésini. Langmuir. 2002, 18, 5668-5672 ; Rolf Schmidt, Marc Schmutz, André Mathis, Gero Decher, Michel Rawiso, and Philippe J. Mésini. Langmuir. 2002, 18, 7167-7173.

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