Éthylène

L'éthylène ou correctement éthène, est un hydrocarbure insaturé. On peut aussi le trouver sous l'appellation R1150.



Catégories :

Produit chimique extrêmement inflammable - Réfrigérant - Matériau - Alcène - Hormone végétale - Monomère

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Éthylène
Formule brute et représentation 3D de l'éthylène
Formule brute et représentation 3D de l'éthylène
Formule brute et représentation 3D de l'éthylène
Général
Synonymes éthène
No CAS 74-85-1
No EINECS 200-815-3
SMILES
InChI
Apparence gaz comprimé incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C2H4  [Isomères]
Masse molaire[2] 28, 0532 ± 0, 0019 g·mol-1
C 85, 63 %, H 14, 37 %,
Propriétés physiques
T° fusion -169, 2 °C[1]
T° ébullition -103, 9 °C [3]
Solubilité dans l'eau : nulle[1]
Masse volumique
T° d'auto-inflammation 490 °C[1]
Point d'éclair gaz inflammable[1]
Limites d'explosivité dans l'air 2, 736, 0 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 15 °C : 8 100 kPa[1]
Point critique 5 060 kPa [5], 9, 19 °C [3]
Thermochimie
ΔfH0gaz 52, 38 kJ·mol-1 [6]
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10, 5138 eV ± 0, 0006 (gaz) [8]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d'espace P21/n [9]
Paramètres de maille a = 4, 626 Å

b = 6, 620 Å
c = 4, 067 Å
α = 90, 00 °
β = 94, 39 °
γ = 90, 00 °

Z = 2 [9]
Volume 124, 18 Å3 [9]
Densité théorique 0, 750 [9]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Extrêmement inflammable
F+
Phrases R : 12, 67,
Phrases S :  (2), 9, 16, 33, 46,
Transport
23
   1962   

223
   1038   
SIMDUT[11]
A : Gaz compriméB1 : Gaz inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
A, B1, D2B,
SGH[12]
SGH02 : InflammableSGH04 : GazSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H220, H336,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[10]
Écotoxicologie
Seuil de l'odorat bas : 17 ppm
haut : 959 ppm[13]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'éthylène ou correctement éthène, est un hydrocarbure insaturé. On peut aussi le trouver sous l'appellation R1150.

Chimie

Propriétés physiques

L'éthène (éthylène) est le plus simple des alcènes.

Formule de l'éthylène
brute : C2H4
semi-développée : CH2=CH2
développée :
Ethylene.svg
représenté le plus souvent
par une double liaison :
Ethylene-model-flat2.svg

C'est un gaz incolore, volatile, de densité proche de l'air avec lequel il forme des mélanges explosifs. À partir de 425 °C, il s'enflamme et brûle avec une flamme claire. (chaleur de combustion : 47 200 kJ/kg).

Propriétés chimiques

C'est un gaz particulièrement réactif.

hydratation

L'éthylène peut être hydraté en éthanol par addition d'une molécule d'eau en milieu acide.

H2C = CH2 + H2O ⇒ H3C - CH2OH

halogénation

par halogénation, l'éthylène conduit au dibromoéthane.

H2C = CH2 + Br2 ⇒ BrH2C - CH2Br

hydroxylation

L'éthylène est hydroxylé en 1, 2-éthanediol (glycol) en présence de catalyseurs.

Hydroxylation éthylène.PNG










polymérisation

La polymérisation de l'éthylène en polyéthylène basse densité s'effectue par un processus radicalaire à haute pression. Quant à la production de polyéthylène haute densité, ou basse densité linéaire, elle est envisageable grâce à des catalyseurs type Ziegler-Natta, métallocène ou post-métallocène.

Production

Dans l'industrie pétrochimique, l'éthylène est obtenu :

Les sous-produits gazeux obtenus sont : le dihydrogène, le méthane, l'acétylène, l'éthane, le propadiène, le propène. Ces gaz sont ensuite scindés.

Utilisations

L'éthylène est à la base de la plupart de molécules dans l'industrie chimique. Avec ses dérivés immédiats, il est à la source de la plupart de polymères et de matières plastiques.

Les produits issus de l'éthylène sont entre autres : le chlorure de vinyle, l'éthylbenzène, l'oxyde d'éthylène, l'éthanol (ou alcool éthylique),

Le monomère est parfois utilisé directement pour produire du polyéthylène.

Le chlorure de vinyle est polymérisé en polychlorure de vinyle (PVC), matière plastique bien connue, et l'une des plus anciennes.

L'éthylbenzène donne deux produits : du styrène et du caoutchouc SBR (Styrene-Butadiene-Rubber).

Le styrène est polymérisé en polystyrène, avec lequel on produit du polystyrène expansé ou des matières plastiques.

À partir du caoutchouc SBR, on obtient d'autres copolymères, comme le SBS (Styrene-Butadiene-Styrene).

L'oxyde d'éthylène ( (CH2) 2O) donne de l'éthylène-glycol, qui lui-même, combiné à l'acide téréphtalique, apportera des fibres polyesters.

L'éthanol est parfois utilisé comme simple solvant.

L'oxyde d'éthylène ( (CH2) 2O) est un produit particulièrement instable à cause de «l'insaturation» de sa structure chimique. Il explose immédiatement en présence d'oxygène, c'est-à-dire qu'il cherche à combler le vide atomique de sa structure en captant les atomes d'oxygène de l'air. En 1957, un réacteur pilote d'oxyde d'éthylène a explosé à Anvers (Belgique), faisant plusieurs morts. Le souffle de l'explosion a déplacé un spectromètre de masse (de plus de cent tonnes) de plusieurs dizaines de mètres. L'éthylène-glycol sert aussi dans la fabrication des antigels.

Le PTFE (Poly-Tétra-Fluor-Ethylène), plus connu sous son nom commercial, le Téflon, est utilisé essentiellement comme joint d'étanchéité grâce à ses propriétés hydrophobes.

Hormone végétale

C'est aussi une phytohormone (hormone végétale) aux effets multiples.

Histoire

L'éthylène a été découvert comme hormone végétale en 1901, on remarquait que les feuilles des plantes localisées à proximité des lampadaires (à lampe à gaz) tombaient prématurément.

En 1910, on s'aperçoit qu'un fruit confiné mûrit plus vite qu'un fruit à l'air libre. On fait alors un premier rapprochement avec l'éthylène. En 1934 on découvre les voies métaboliques de l'éthylène.

Et en 1960, par chromatographie en phase gazeuse, on arrive à doser l'éthylène émis par les plantes.

Biosynthèse

Le cycle d'yang

L'éthylène a comme origine la méthionine.

Dans le cycle de Yang la méthionine est transformée en S-adénosyl méthionine (SAM) par la SAM Synthétase :

Méthionine + ATP → SAM + PPi + P (SAM Synthétase)

La SAM est ensuite dégradée en 5'méthylthioadénosine (qui est réutilisé par le cycle de Yang) et en Acide 1-AminoCyclopropane-1-Carboxilique par l'ACC Synthase. Une partie de l'ACC est ensuite convertie en éthylène (volatile) grâce à l'ACC Oxydase, le reste va se conjuger avec du N-Malonyl pour donner du N-Malonyl ACC (non volatile) stocké en une réserve métabolique qui pourra être hydrolysée suivant les besoins de la plante.

Facteurs inducteurs

Le facteur limitant est la production d'ACC (Acide 1-AminoCyclopropane-1-Carboxilique) par l'ACC Synthase. Cette hormone est présente en quantité particulièrement faible dans le cytosol, dans les fruits en maturation (au moment ou l'éthylène est le plus abondant), elle représente à peu près 0, 0001%. Sa production est régulée par des facteurs environnementaux comme une blessure, le froid, un stress hydrique, une diminition de l'O2 (immersion dans l'eau) ; mais aussi par des facteurs endogènes : l'auxine ou les cytokinines, mais également l'éthylène. Pour cela, la production d'éthylène est un phénomène autocatalytique.

Inhibiteurs

L'AOA (acide aminooxyacétique) et l'AVG (Aminoéthoxyvinyglycine) bloquent le fonctionnement de l'ACC Synthase.

Une absence d'oxygène (anaérobie), des fortes températures (sup. à 35 °C), des ions cobalt Co2+, inhibent le fonctionnement de l'ACC Oxydase.

Le nitrate d'argent AgNO3-, le thiosulfate d'argent Ag (S2O3) 2−3 ou un milieu enrichi en CO2, inhibent en aval l'action de l'éthylène.

Le cyclopropène de méthyle (1-MCP) se fixe de façon presque irréversible sur les récepteurs éthylène, qui transmettent alors un signal conduisant à l'inactivité du dispositif de vision, malgré la présence de molécules d'éthylene sur des récepteurs proches.

Effets

L'éthylène module de nombreux métabolismes (réponses des plantes aux stress biotiques et abiotiques), est impliquée dans les étapes de floraison et stimule la maturation de nombreux fruits. Cette molécule a des effets si variés parce qu'elle est particulièrement simple et par conséquent peu spécifique.

Maturation des fruits

L'éthylène est un catalyseur essentiel de la maturation des fruits. A titre d'exemple, un avocat ne mûrit pas sur l'arbre mais six à huit jours après la récolte. On observe alors un pic de production d'ACC, puis d'éthylène qui déclenche la maturation du fruit. Un fruit dont la maturation est dépendante de l'éthylène est classé comme "fruit climactérique".

L'éthylène a un effet sur la maturation des fruits

La banane produit de l'éthylène pour mûrir, pour empêcher le murissement le froid ne suffit pas il faut aussi ventiler pour éviter l'accumulation d'éthylène. Lorsque on veut redémarrer le murissement il suffit de diffuser de l'éthylène.

Sénescence des organes

La sénescence des organes est un processus génétiquement programmé influençant l'âge physiologique des entités vivantes. Un apport exogène d'ACC ou d'éthylène entraîne une sénescence prématurée, tandis qu'un apport exogène de cytokinine retarde le processus.

Un augmentation de la production d'éthylène est associée à une perte de chlorophylle des feuilles, une dégradation des protéines et des ARN, une perte de pigmentation des fleurs, et autres symptômes de vieillissement.

Abscission des feuilles

(= chute des feuilles - ou d'autres parties de la plante)

/!\ Ne pas confondre avec l'acide abscissique.

Les cellules des zones nécessitant une abscission répondent particulièrement à l'éthylène. Une grande variété d'enzymes hydrolytiques telles que des pectinases ou des polygalacturonases (qui dégradent l'acide galacturonique) sont alors stimulées, lysent les parois cellulaires et fragilisent la structure du végétal. Le plus fréquemment un agent extérieur tel que le vent, donne le coup de grâce et fait tomber l'organe.

Les jeunes feuilles produisent de l'auxine qui les insensibilise à l'éthylène. Après le développement de la feuille, la production d'auxine diminue puis s'arrête : les cellules du pétiole sont alors exposées à des concentrations de plus en plus fortes d'éthylène. Au bout d'un certain temps les zones d'abscission répondent par la synthèse d'enzymes hydrolytiques.

De particulièrement fortes concentrations d'auxine stimulent la production d'éthylène et par conséquent la chute des feuilles.

Mouvements d'épinastie

Les racines perçoivent l'inondation par une forte diminution de la concentraion en dioxygène dans le milieu. L'anoxie stimule la production de SAM (SAM Synthétase) et entraîne une augmentation de la teneur en ACC car l'ACC Oxydase ne fonctionne pas : elle ne peut pas oxyder sans oxygène ! L'ACC exédentaire des racines finit par se retrouver dans les feuilles pour être transformé en éthylène. C'est cet éthylène qui est responsable des mouvements d'épinastie.

La floraison

Cette hormone inhibe la floraison sauf chez certaines espèces comme la mangue ou l'ananas ou on synchronise la floraison des fruits en apportant de l'éthylène sur l'arbre.

L'éthylène peut changer la nature des organes floraux. Chez les espèces monoïques, c'est une hormone féminisante.

L'éthylène comme polluant de l'air

Flux d'éthylène réels et estimés (d'origine industrielle/industrie chimique) à Freeport (TEXAS, USA) Source NOAA ERSL (Regional Air Quality Field Studie)
Éthylène, en aval d'industries chimiques Texanes. Les triangles blancs signalent les sources industrielles repérées l'Agence de l'environnement de l'État du Texas

Notes et références

  1. ETHYLENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée selon Atomic weights of the elements 2007 sur www. chem. qmul. ac. uk
  3. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, «Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons», dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol.  32, no 4, 4 août 2003, p.  1411 lien DOI ] 
  4. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers'Handbook, McGraw-Hill, USA, 1997, 7e éd. , 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5) , p.  2-50 
  5. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, «Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons», dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol.  35, no 4, 18 septembre 2006, p.  1461 lien DOI ] 
  6. (en) Irvin Glassman, Richard A. Yetter, Combustion, Elsevier, 2008, 4e éd. , 773 p. (ISBN 978-0-12-088573-2) , p.  6 
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol.  1, Gulf Pub. Co., Huston, Texas, 1996 (ISBN 0-88415-857-8)  
  8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89e éd. , 2736 p. (ISBN 9781420066791) , p.  10-205 
  9. Ethylene sur www. reciprocalnet. org. Consulté le 12 décembre 2009
  10. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, «Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme» sur http ://monographs. iarc. fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
  11. «Éthylène» dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  12. Numéro index 601-010-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  13. Ethylene sur hazmap. nlm. nih. gov. Consulté le 14 novembre 2009
  14. Carsten Warneke, Joost de Gouw. NOAA / ESRL PowerPoint : Ozone and Air Quality ; Some Selected Research Projects in the Chemical Sciences Division

Voir aussi

  • Ozone troposphérique
  • Photochimie
  • phyto-hormone


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La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 09/12/2010.
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